「こんなの初めて…」18歳音大生をナンパで初撮り！真面目なお嬢様が思考停止の絶頂でイッちゃう1944。

喧騒に包まれた夜の渋谷を舞台に、ナンパ隊の挑戦が始まった。街中を闊歩する女性たちに対し、彼らは休むことなくアプローチを仕掛けていく。女子大生や仕事帰りの女性など、属性を問わず選別しては声をかけるが、現実は厳しく無視や拒絶が続く。重苦しい絶望感が漂い、心が折れかけたその瞬間、道端の花壇で読書に勤しむ清楚な女性を見つける。彼女の放つ落ち着いた雰囲気に惹かれた一行が意を決して話しかけると、彼女は不意を突かれた様子を見せながらも、会話の糸口を掴ませてくれた。実は彼女、自身のコミュ力の低さに悩んでおり、手にしていたのは現状を打破するための教本だったのだ。その心情を察して共感を寄せたナンパ隊は、彼女の警戒心を解いて親睦を深め、そのままの流れで彼女をホテルへと伴う展開となった。